相場が天井に近いことを示すネタとして昔から挙げられる存在の比喩。
言い伝えとも神話とも事実とも言われていますが、普段株を買うことがないような人（この場合は靴を磨く仕事していた少年、もちろん資金力はそれほど高くない）までが投資に関心をもち、始めようという話をし始める状況を指す有名な話を指します。
すでに十分に株価などが上がりすぎていて、「株をやれば儲かる」という認識が世間に広まっている状態はすでにもう相場はすでに過熱感があり、ピークアウトしていることが多いです。広告や情報を発信する側や株を売りたい側の人間はそういう時に売り上げなどを上げたいため、過剰に「楽に儲かる」「必ず成功する」みたいに煽るのが理由なんでしょう・・・最近どこかで見たことがあるような・・・ないような・・・？？？
有名どころでは、某銘柄が盛り上がっていた時に「小学生投資家」をテレビで紹介したり、某相場は寝て起きたら儲かったみたいな女性を紹介していましたね。だいたいそういうことが起こると、その後急落したり問題が起こったり・・・ネガティブなことが発生することが多いです。他にもファミレスで女子高生が言ってたというのもブームなどの終わり(あえて流行っていないものを流行らそうとしている場合にも使われたりする)を皮肉る場合に使われますね。
時代は変わっても、こういうものは残ります。
人間の根本は変わりませんし、こういう事象や用語は意識しておくと色々と便利です。